האלבום, הכולל את הלהיט Flowers, מציג את סיירוס כפרפורמרית בוגרת יותר, שחקנית בתהליך של צמיחה אישית.
זה ניכר גם במראה החדש שלה, בסגנון המוזיקלי המגוון ובטקסטים האישיים.
ביקורות רבות משבחות את האומץ שלה לחקור נושאים כמו פרידה, אהבה עצמית וחופש.
האלבום מציג את היכולת שלה להמשיך ולהתפתח כאמנית, תוך שמירה על קשר עם מעריציה.
Endless Summer Vacation מסמן פרק חדש ומרתק בקריירה הארוכה שלה.